مطالبی درباره کربوکسیلیک اسید

آشنا شدن با کربوکسیلیک اسید

کربوکسیلیک اسید‌ها دسته‌ای از ترکیب‌های آلی هستند که ۱ یا چند دسته عاملی کربوکسیل «cooh-» در آنها یافت میشود متانوییک اسید hcooh ساده‌ترین و اتانوییک اسیدch۳cooh آشناترین آن هاست. کربوکسیلیک اسید ‌های سبک (حداکثر تا ۴ اتم کربن) به خوبی در آب حل می‌شودولی با بالا رفتن طول زنجیره کربنی از انحلال پذیری آنها در آب اندک می‌شودبه طوری که بخش زیادی از آنها در عمل در آب نا محلولند. کربوکسیلیک اسید ‌ها اسید‌های ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول‌های آن‌ها پروتون اسیدی خود را به مولکول‌های آب می‌دهندو به سرعت به حالت اعتدال می‌رسند.
این اسیدها یک، دو یا چند عاملی هستند که به اسید‌های آلی چند عاملی پلی الکترولیک می‌گویند.

اسیدها در انواع قوی و پایین دسته بندی می‌شوند، این یعنی اسیدها دارای قدرت‌های متفاوتی نسبت به همدیگر هستند که به منظور انجام آزمایشات و بررسی‌های گوناگون پیرامون آن‌ها ضروری است بتوانیم قدرتشان را با همدیگر سنجش کنیم.
حال با یکی دیگر از اسیدهای پایین بنام کربوکسیلیک اسید آشنا می‌شویم.
کربوکسیلیک اسیدها اسیدهای ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول‌های آن‌ها پروتون اسیدی خود را به مولکول‌های آب می‌دهند و سریعا به حالت اعتدال می‌رسند.

آشنا شدن با کربوکسیلیک اسید

نام اسیدهای کربوکسیلی از ماده یا منبعی که بدست آمده اند، گرفته شده است.

در نامگذاری عادی جهت مشخص کردن محل استخلاف‌ها از α و β و γ و … استفاده شده در این شیوه، نخستین کربن متصل به عامل اسیدی α و دومی β و … می‌باشد.

• CH _۳ COOH: استیک اسید
• HCOOH: فرمیک اسید
• PhCOOH: بنزوئیک اسید

برای نام گذاری رسمی، اول طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته، مشخص میکنند و شمارش را از سمت عامل اسیدی انجام میدهند.

پس از مشخص کردن استخلاف‌ها و محل آن‌ها، نام زنجیره اساسی را قید میکنند و آنگاه به پایان آن، پسوند اوئیک (oic) مازاد و اضافه میکنند.

چنانچه زنجیره دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ایزومر هندسی نیز ضروری است.

خصلت اسیدی کربوکسیلیک اسید

گرچه اسیدهای کربوکسیلیک در قیاس با اسیدهای معدنی مانند اسید سولفوریک و اسید کلریدریک و اسید نیتریک بسیار پایین هستند، ولی به هر صورت، در قیاس با الکل‌ها، آب، آمونیاک و استیلن‌ها از اسیدیته قوی‌تری برخوردار هستند.

اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروه‌های موجود در روی آلکیل یا آریل وابسته است.

مثلا‌تری کلرو استیک اسید حدود ۱۵×۱۰۳ بار قوی‌تر از استیک اسید می‌باشد.

این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون گیری هالوژن، مرتبط می‌باشد.

بطور کلی، گروه‌های گیرنده الکترون، قدرت اسیدی را بیشتر کرده و برعکس گروه‌های دهنده، سبب پایین شدن اسیدیته می‌شوند.

روش تهیه کربوکسیلیک اسید

در بین اسیدهای کربوکسیلیک، از اسید استیک زیاد استفاده میشود و این ماده به شیوه صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا هیدروکربن‌ها و یا از بازتاب متانل با منوکسید کربن در حضور کاتالیزور (رودیم- ید) بدست می‌آید.

بخش عمده اسید استیک که بعنوان سرکه (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف میشود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) مهیا میشود. یکی از منابع اساسی و مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد.

از استرهای بدست آمده از منابع قید شده، اسیدهای شش تا هجده کربنی با درجه خلوص بالا بدست میآید.

برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی، از شیوه اکسید شدن استفاده میشود.در این شیوه، تولوئن و گزیلن ساخته شده از واکنش‌های Reforming بوسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید میشود.

اکسید کردن آلکیل بنزن، مشکل‌تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با بکارگیری گرمی انجام داده میشود.

آلکیل بنزن‌ها از مسیر هالوژن دار شدن و هیدرولیز هم به اسید مرتبط تبدیل می‌شوند.

نکته:
– اسیدهای کربوکسیلی اسیدهای ضعیفی می‌باشند که با افزایش شمار کربن در آن‌ها قدرت اسیدیشان کاهش می‌یابد.
– هر عاملی که روی پایداری و میزان بار منفی باز مزدوج این اسیدها اثر گذارد روی قدرت اسیدی این مواد نیز موثر است.
– شاخه‌های الکترون دهنده مانند شاخه‌های هیدروکربنی (متیل، اتیل و …) به علت افزایش بار منفی باز مزدج حاصل از این – اسیدها، باز مزدوج این اسیدها را ناپایدار کرده تا بازتاب برگشت تفکیک این اسیدها مناسب‌تر انجام پذیرد و سبب کاستن قدرت بازی این اسیدها نیز می‌گردد.
– الکترون گیرنده‌ها مانند هالوژن‌ها، اکسیژن و غیره به علت کاهش تراکم بار منفی باز مزدوج این اسیدها، باز مزدوج این اسیدها را پایدار کرده سبب بلند قد شدن رت بازی می‌شوند.
– هرچه الکترونگاتیوی هالوژن بیشتر و شمار اونها بیشتر باشد قدرت اسیدی کربوکسیلیک اسیدها بیش‌تر است.
– هر چه شمار شاخه‌ها بیشتر و بازه آن‌ها تا عامل کربوکسیل نزدیک‌تر باشد اثر شاخه‌ها روی قدرت اسیدی (کاهش یا افزایش) بیشتر می‌باشد.

جهت شناسایی کربوکسیلیک اسیدها یکسری شیوه‌های شیمیایی و یکسری اسپکتروسکوپی وجود دارد.

تعدادی از اسیدهای یک، دو یا چند عاملی که اسیدهای آلی چند عاملی پلی الکترولیک گفته می‌شود: